Adaptado da obra homónima de Virginia Woolf, o filme de Sally Potter é um conto sobre a épica jornada em busca do amor e da liberdade de um jovem aristocrata, e é também uma irónica dança através da História Britânica. A busca do jovem Orlando, da corte de Elisabete I, termina cerca de 400 anos mais tarde depois de ele se transformar misteriosamente numa mulher, abandonando o seu destino biológico e a sua herança cultural. Com uma superlativa Tilda Swinton, Orlando de Sally Potter é uma adaptação radical de uma obra clássica, um filme ousado e inteligente que aborda questões contemporâneas sobre identidade e género, sem deixar de ser fiel ao espírito de Virginia Woolf.