Sam detesta épocas festivas. Bailey adora todas elas. Num solitário Dia dos Namorados, as duas cruzam-se por acaso, na pequena cidade do Ohio, quando uma entrega de doces corre mal e essa pequena confusão cria uma ligação inesperada entre elas.

Ao longo do ano, em diferentes feriados — Páscoa, Halloween, Ação de Graças, Natal — Sam e Bailey voltam a encontrar-se, sempre no momento certo (ou errado). Entre mal-entendidos, desencontros e uma atração que se intensifica, constroem uma amizade profunda que lentamente parece estar a transformar-se em algo mais.